第一節(jié) 羥基酸
羥基酸是分子中同時具有羥基和羧基兩種官能團(tuán)的化合物,又可分為醇酸和酚酸兩類。
醇酸:

酚酸:

醇酸還可以根據(jù)羥基與羧基的相對位置,分為α-,β-,γ-,δ-…羥基酸。
二、羥基酸的命名羥基酸以及其他含兩種或幾種官能團(tuán)的化合物用系統(tǒng)命名法命名時,在這些官能團(tuán)中選擇一種作為主官能團(tuán),并以相應(yīng)的化合物為母體,其他的官能團(tuán)都看作是取代基。
選擇主官能團(tuán)的優(yōu)先順序依次為:

因此,只要是分子中含有羧基,該化合物一般即以相應(yīng)的羧酸為母體,其他官能團(tuán)作為取代基來命名。例如:

許多羥基酸還有俗名,其應(yīng)用往往比系統(tǒng)名稱更為廣泛。因此,對于與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要取代羧酸的俗名及其構(gòu)造式都須記住。
三、羥基酸的物理性質(zhì)醇酸一般是粘稠的液體或晶體,易溶于水,其溶解度通常都大于相應(yīng)的脂肪酸。這是由于分子中同時含有羥基和羧基兩個極性基團(tuán),它們都能與水形成氫鍵的緣故。醇酸不易揮發(fā),在常壓下蒸餾時會發(fā)生分解。
酚酸大多為晶體,其熔點比相應(yīng)的芳香酸高。有些酚酸易溶于水,如沒食子酸;有的微溶于水,如水楊酸。
四、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)含有兩種或兩種以上官能團(tuán)的化合物,在一般情況下,具有各官能團(tuán)的基本化學(xué)性質(zhì)。但由于兩種官能團(tuán)存在于同一分子中,就有可能發(fā)生相互影響。因此,在分析各化合物的分子構(gòu)造以推測其性質(zhì)時,除注意哪些性質(zhì)是各個官能團(tuán)所固有的以外,還須注意:(1)某一個官能團(tuán)受另一個官能團(tuán)的影響,例如,活性的增強(qiáng)或減弱,新性質(zhì)的出現(xiàn)以及不發(fā)生某種基本反應(yīng)等;(2)一種試劑可能同時與分子中的兩種或幾種官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)。
(一)羧基的性質(zhì)
1.酸性
羥基酸的羧基能電離,能與堿反應(yīng)生成鹽。例如:

羥基能增強(qiáng)羧基的酸性,但影響不大。
2.酯化
在酸性催化劑存在時,羥基酸與醇發(fā)生酯化作用。例如:

但由于酸的作用及受熱的結(jié)果,在酯化的同時,往往還有副反應(yīng)發(fā)生。
(二)羥基的性質(zhì)
羥基酸與氧化劑反應(yīng)時,根據(jù)羥基所連的碳是伯或仲碳原子,而有不同的反應(yīng)產(chǎn)物。


(三)羥基酸受熱的反應(yīng)
1.α-羥基酸
α-羥基酸受熱時,發(fā)生雙分子間的脫水反應(yīng),即它們之間交叉酯化,生成環(huán)狀化合物----交酯。

2.β-羥基酸
β-羥基酸受熱時,發(fā)生消去反應(yīng),主產(chǎn)物是α,β-烯酸。


3.γ-及δ-羥基酸
γ-或δ-羥基酸受熱時,發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng),生成五元或六元的環(huán)狀內(nèi)酯。

γ-內(nèi)酯比δ-內(nèi)酯容易生成。
(四)酚酸的反應(yīng)
酚酸含有酚式羥基,能與FeCL3發(fā)生顏色反應(yīng)。例如,F(xiàn)eCL3與水楊酸呈紫紅色,與沒食子酸顯藍(lán)黑色。
酚酸的羧基處于羥基的鄰位或?qū)ξ粫r,受熱后易脫羧。

(一)乳酸
乳酸

存在于酸牛奶中,它也是肌肉中糖原的代謝產(chǎn)物。純凈的乳酸是無色粘稠液體,熔點18℃,有強(qiáng)的吸水性,溶于水、乙醇和乙。醚乳酸的用途極廣泛,在醫(yī)藥上可用于空氣消毒,其鈣鹽用作治療佝僂病等缺鈣癥,鈉鹽用為解除酸中毒的藥物。乳酸還大量用在食品、飲料及皮革工業(yè)中。
(二)β-羥基丁酸
β-羥基丁酸

是無色晶體,熔點49-50℃,吸濕性強(qiáng)一
般為糖漿狀;易溶于水、乙醇和乙醚,不溶于苯。它是人體脂肪酸代謝的中間產(chǎn)物,易氧化為乙酰乙酸。受熱時,脫水為α,β-丁烯酸。
(三)酒石酸
酒石酸

(二羥基丁二酸)存在于各種水果中,葡萄中含量
較多。從自然界得到的酒石酸是無色晶體,熔點170℃,易溶于水。其鹽酒石酸銻鉀

用于治療血吸蟲病,酒石酸鉀鈉

用以配制費林溶液。
(四)檸檬酸
檸檬酸

(枸椽酸)存在于柑桔類果實中。它是無色透明
晶體,熔點137℃,易溶于水、乙醇和乙醚。檸檬酸是糖代謝的中間產(chǎn)物。它常用于配制飲料。其鈉鹽為抗血凝藥,鐵銨鹽可用于兒童缺鐵性貧血。
(五)水楊酸
水楊酸

的鈉鹽(PAS-Na)有抑制結(jié)核菌的作用。
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